環球時代（1999年－2001年）

1997年在新加坡由其經紀公司 Music & Movement（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 旗下的Yellow Music發行英語專輯《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由許茹芸於1998年翻唱為〈Ending〉，並收錄於《我依然愛你》專輯，算是華語流行音樂界首度曝光之作。

1999年將國語唱片簽約於寶麗金唱片旗下，並推出首張國語同名專輯《蔡健雅》。由於寶麗金唱片的政策，在該專輯第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不見蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像螢幕保護程式一般的流動文字，其目的為讓觀眾專注於她的歌聲。而第一張唱片以「女伍佰」做為吸引歌迷的話題，似乎並未見效，因而在之後的唱片宣傳中就沒有使用此一稱呼。同年底，蔡健雅在新加坡發行第二張英語專輯《Luck》，其中包括由陶喆親手替她製作的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。

2000年因寶麗金唱片併入環球唱片旗下，因此第二張國語專輯《記念》及之後的作品皆由台灣環球唱片發行。在此專輯中，蔡健雅以同名主打〈記念〉一曲成功打響在台灣市場的知名度，唱片銷售量也水漲船高，該曲並請來演出《黑暗之光》的范植偉做為MV男主角。同年入圍台灣第11屆金曲獎最佳新人獎；參加新加坡「Ready for the World」活動；替電影《雞緣巧合》（Chicken Rice War）譜寫主題曲，並在該電影演出。

2001年推出《I Do Believe 相信》專輯，因受到台灣「308條款」的影響，造成無法在電視上播放MV宣傳的狀況，銷量並沒有很好。同年在新加坡參與「Love Is the Answer」慈善計劃，翻唱〈True Colours〉並收錄於該計劃發行的同名專輯中；擔任新加坡國慶年度主題曲演唱，並配合推出《Where I Belong 屬於》單曲。同年底發行《默契》新歌加精選，因先前唱片銷量不佳而結束和環球唱片的發行合約。

演唱會香港站演出