2017年7月18日宣佈簽約並重返環球音樂。

2018年12月21日發行專輯《我要給世界最悠長的濕吻》。作品上線不久後，卻有網友發現專輯中歌曲〈半途〉部分旋律和美國創作歌手泰勒絲的歌曲〈Safe & Sound〉極其相似，疑似抄襲。對比，蔡健雅本人在新浪微博發表長文自辯，表示對得起自己，而華納音樂版權官方微博表示，以證據否認抄襲：「經比對兩首歌曲後，在曲調上《半途》是C大調，la do re mi la (61236)的旋律配上和弦F Am G；和弦的進行形式上是4級-6級/5級-4級-2級。〈Safe and Sound〉則是E小調，do mi fa so (1345)的旋律配上和弦C D Em D，並使用了6級-7級-1級-7級的和弦進行方式。兩者在曲調運用、音符構成及和弦進行三方面是屬不同的原創作品」。隔年第30屆金曲獎，蔡健雅以專輯中歌曲〈遺書〉入圍最佳作曲人獎。

2019年5月10日，《我要給世界最悠長的濕吻》發行黑膠版本，並於6月1日舉辦專輯音樂分享&簽名會。8月，參加超犀利趴演唱會，並預告將有小型音樂會巡演，2020年會舉辦大型演唱會。10月，正式開啟《若你碰到我》Live音樂會，分別在台北、台中、高雄與中國大陸城市巡迴，台灣三個場次票券在開賣後迅速售完。

2020年宣佈舉行《給世界最悠長的吻》巡迴演唱會，2月14日於拓元售票開賣，開賣後5分鐘完售。後因嚴重特殊傳染性肺炎疫情影響延期至2021年1月30日舉辦。

2021年8月13日發行專輯《DEPART》，是於新冠疫情下誕生的新模式音樂作品。2022年7月2日，蔡健雅憑此專輯於第33屆金曲獎奪下個人第4座最佳華語女歌手獎，再度打破先前與張惠妹持平的3座紀錄，也創下首位橫跨於2000年代、2010年代、2020年代均榮獲「金曲歌后」的傲人紀錄。專輯於該屆金曲獎也榮獲最佳演唱錄音專輯獎、最佳華語專輯獎及年度專輯獎的肯定。