早年經歷

出生於新加坡，有一個姐姐，曾就讀CHIJ 聖尼各拉女校 ，及在Singapore Polytechnic 新加坡理工學院研讀工商管理研究。19歲時她參加《Asia Bagus》受到一個以翻唱歌曲表演為主的樂團青睞，然後成為該樂團的主唱於飯店或pub演出，就此展開她的音樂生涯，經常翻唱如雪瑞兒·可洛、艾拉妮絲·莫莉塞特、德布·泰倫等創作女歌手的歌曲，很快就吸引了一批支持她的聽眾，並受到經紀公司的關注和發掘，簽署了經紀合約。在她早期的採訪中曾說到：「我從來沒有想過要結束這種翻唱表演的生活，當時我還年輕，想法也很單純，我很愛唱歌，也覺得在酒吧唱歌是一種很有趣的賺零用錢的方式。一直到有一次樂團中的一個資深團員對我說了重話，才改變了這一切。當時我們正在練習新的翻唱曲目，我建議把一首歌重新編得更有趣一點，但當時鍵盤手卻叫我閉嘴，因為他認為我根本不懂音樂。」

這個事件使她感到受傷又尷尬，於是第二天她就去樂器行，買了她的第一把木結他，決心證明自己。出於這種堅定的決心，她一邊研究關於結他和弦的書籍，一邊聽Joni Mitchell的專輯，無師自通的學會了結他。

當經紀公司告訴她，沒有任何唱片公司對於發行她的唱片有興趣時，她再度感到失望，她回憶說：「我覺得很失望，但內心深處，我卻很清楚這不會是我的終點。」當時，不斷反覆撥弄幾個學會的和弦已經不再能滿足她，她開始加入旋律和歌詞，她說：「感覺就像在我察覺之前，上帝就已經走進了我的房間，當時我每天都能寫5-6首歌，即使那一切都是沒有特別計劃，自然而然地發生的。」

蔡健雅在1996年出道前曾參與音樂劇Hot Pants演出。1997年，在Yellow Music旗下，她在新加坡發行了首張英文專輯《Bored》。這張專輯的首支單曲〈Cherry blossom girl. By- Ai〉一推出就立刻登上當地廣播電台的音樂排行榜第二名。她也是第一個以「未發片」的身份贏得亞洲音樂節的新加坡人。之後，她於1998年到美國加州荷里活的音樂家學院深造。