早年經歷

出生於新加坡,有一個姐姐,曾就讀CHIJ 聖尼各拉女校 ,及在Singapore Polytechnic 新加坡理工學院研讀工商管理研究。19歲時她參加《Asia Bagus》受到一個以翻唱歌曲表演為主的樂團青睞,然後成為該樂團的主唱於飯店或pub演出,就此展開她的音樂生涯,經常翻唱如雪瑞兒·可洛、艾拉妮絲·莫莉塞特、德布·泰倫等創作女歌手的歌曲,很快就吸引了一批支持她的聽眾,並受到經紀公司的關注和發掘,簽署了經紀合約。在她早期的採訪中曾說到:「我從來沒有想過要結束這種翻唱表演的生活,當時我還年輕,想法也很單純,我很愛唱歌,也覺得在酒吧唱歌是一種很有趣的賺零用錢的方式。一直到有一次樂團中的一個資深團員對我說了重話,才改變了這一切。當時我們正在練習新的翻唱曲目,我建議把一首歌重新編得更有趣一點,但當時鍵盤手卻叫我閉嘴,因為他認為我根本不懂音樂。」


這個事件使她感到受傷又尷尬,於是第二天她就去樂器行,買了她的第一把木結他,決心證明自己。出於這種堅定的決心,她一邊研究關於結他和弦的書籍,一邊聽Joni Mitchell的專輯,無師自通的學會了結他。


當經紀公司告訴她,沒有任何唱片公司對於發行她的唱片有興趣時,她再度感到失望,她回憶說:「我覺得很失望,但內心深處,我卻很清楚這不會是我的終點。」當時,不斷反覆撥弄幾個學會的和弦已經不再能滿足她,她開始加入旋律和歌詞,她說:「感覺就像在我察覺之前,上帝就已經走進了我的房間,當時我每天都能寫5-6首歌,即使那一切都是沒有特別計劃,自然而然地發生的。」


蔡健雅在1996年出道前曾參與音樂劇Hot Pants演出。1997年,在Yellow Music旗下,她在新加坡發行了首張英文專輯《Bored》。這張專輯的首支單曲〈Cherry blossom girl. By- Ai〉一推出就立刻登上當地廣播電台的音樂排行榜第二名。她也是第一個以「未發片」的身份贏得亞洲音樂節的新加坡人。之後,她於1998年到美國加州荷里活的音樂家學院深造。

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